Nombres sistemáticos para grupos alquil

Actividad para 2º Juliet

Analiza los ejemplos dados arriba y escribe los nombres sistemáticos para dos sustituyentes alquil que no sean los dados ni los emitidos por algún compañero. Justifica los nombres que emites.

Algunos nombres comunes para grupos alquil retenidos por la IUPAC

Los siguientes nombres para grupos sustituyentes del tipo alquil, son todavía permitidos por la IUPAC, pero se recomienda el uso de procedimientos sistemáticos para nombrarlos.

Ejemplos:

• (CH₃)₂CH- isopropil

• (CH₃)₂CH-CH₂- isobutil

• CH₃-CH₂-CH(CH₃)- sec-butil

• (CH₃)₃C- tert-butil o terc-butil

• (CH₃)₂CH-CH₂-CH₂- isopentil

• CH₃-CH₂-C(CH₃)₂- tert- pentil o terc-pentil
  

• (CH₃)₃C-CH₂- neopentil

Note que los prefijos sec- y terc- o tert- se separan del resto del nombre con un guión. Los otros prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre. El prefijo terc- resulta de la traducción al castellano de la palabra tertiary por terciario.

Haciendo clic en el siguiente enlace sitio web de la IUPAC podemos comparar las recomendaciones IUPAC de 1993 con las de 1979.

Cannabis

El compuesto que se muestra en la figura es un componente de las plantas de nombre Cannabis Sativa, conocida más popularmente como marihuana o hachis. El cultivo de dicha planta está prohibida en un gran número de países inclusive Venezuela.

Para nombrar esta sustancia de acuerdo con el sistema IUPAC, enumeramos al compuesto como es indicado en la figura y tomamos como hidruro padre al cromeno. Utilizando la nomenclatura de fusión y otras reglas IUPAC, obtenemos el nombre de

6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]cromen-1-ol

Nombres alternativos de la IUPAC que toman al pirano como base son:

6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
1-hidroxi-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-dibenzo[b,d]pirano

Nota:

• El último nombre fue dado por Chemical Abstract antes de la revisión de 1972

• De acuerdo con recomendaciones de la IUPAC sobre prefijos aditivos, los prefijos aditivos dihidro, trihidro, tetrahidro... pueden ser citados siguiendo un orden alfabético, es decir, citados al principio de los nombres anteriores.

Porfirina

La ACS ha nombrado al compuesto organometálico porfirina como la molécula de la semana. La porfirina es un pigmento que actúa como un ligando orgánico al coordinarse al hierro en los citocromos, la hemoglobina y la mioglobina. La porfirina es responsable del color de la sangre.

Desde el punto de vista de la nomenclatura química, la porfirina ha provocado controversias entre la IUPAC, ACS y CAS. La IUPAC recomienda el nombre de porfirina para el hidruro padre y CAS recomienda porfina. También se observan discrepancias entre el nombre sistemático dado por CAS y las reglas IUPAC.

Aplicando las reglas IUPAC sobre nomenclatura orgánica y nomenclatura de coordinación para nombrar a este compuesto organometálico, debemos enumerar cada átomo de carbono del hidruro padre en el sentido de las agujas del reloj, tal como se muestra en la figura, y utilizar la convención kappa. El nombre IUPAC es:

[(7,12-dietenil-3,8,13,17-tetrametil-21H,23H-porfirina-2,18-diil)dipropanoato(4-)-κ⁴N²¹,N²²,N²³,N²⁴]ferrato(2-)

Regla IUPAC para nombrar compuestos heterocíclicos

Para enumerar un compuesto heterocíclico como el mostrado en la figura, se comienza por el heteroátomo, que en este caso es el nitrógeno, es decir, nitrógeno es el número 1. Se sigue la numeración por el lado más sustituido y por el lado donde el grupo sustituyente recibe el número de localización más bajo.

El nombre IUPAC del compuesto dado lo construimos de la siguiente manera:

Nombre del heterociclo padre: piridina

Nombre del grupo sustiutyente o nombre del sustituyente como prefijo: amino

Localización del sustituyente: átomos de carbono 3 y4

Número de sustityentes: 2

Prefijo de cantidad para dos sustituyentes: di

Nombre IUPAC: 3,4-diaminopiridina

En el nombre IUPAC dado, 3,4- indica sustituciones en los átomos de carbono 3 y 4. Diamino indica que existen dos grupos sustituyentes aminos en los átomos de carbono citados anteriormente. Piridina es el nombre del compuesto heterociclo padre.

¿Es el edulcorante sacarina cancerígeno?

El compuesto mostrado en la figura se denomina sacarina y su nombre IUPAC es:

1,1-dioxobenzo-1,2-tiazol-3-ona.

La sacarina es un edulcorante artificial descubierto en 1897 y muy utilizado en alimentos y bebidas de bajo contenido calórico, en dietas para los diabéticos y para adelgazar. En 1977 un estudio realizado por investigadores canadienses, indicaba que la sacarina era una sustancia cancerígena. Diversos estudios posteriores señalan que no se ha podido establecer relación entre el consumo de sacarina y las incidencias de cáncer. El 14/12/2010 la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos de Amérca (EPA) ha eliminado a la sacarina del listado de sustancias peligrosas por estimar que este edulcorante no presenta peligros para la salud.

Nomenclatura de coordinación aplicada a sustancias neutras

La molécula mostrada en la figura no posee importancia industrial, pero la hemos tomado para ilustrar la nomenclatura de coordinación aplicada a sustancias neutras.

Elemento central = cloro, Cl

Ligando = fluoro, F

Número de ligandos = 5

Prefijo de cantidad para el ligando = penta

Nombre de coordinación: pentafluorocloro

Aplicando el sistema de nomenclatura binaria de las proporciones estequiométricas a la molécula dada (ClF₅), obtenemos el siguiente nombre:

pentafluoruro de cloro