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Figura 1: Fórmula de un alcohol. Rojo oxígeno, negro carbono y blanco hidrógeno |
Para nombrar un alcohol se pueden utilizar los sistemas de nomenclatura sustitutiva y nomenclatura clase funcional. En la nomenclatura sustitutiva se añade el sufijo -ol, -diol. etc. al nombre apropiado del hidruro padre y eliminando la o terminal del hidruro padre cuando se forma la doble vocal oo. En la nomenclatura clase funcional se nombra el sustituyente seguido de la palabra alcohol. Por ejemplo, los posibles nombres del alcohol dado en la figura son:
- Nomenclatura clase funcional: terc-butil alcohol
- Nomenclatura sustitutiva: 2-metilpropan-2-ol
Otros ejemplos son:
- CH3-CH2-CH(OH)-CH3 sec-butil alcohol o butan-2-ol
- CH3-CH(OH)-CH3 isopropil alcohol o propan-2-ol
- CH3-CH2-CH2-OH propil alcohol o propan-1-ol
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| Figura 2 |
Un compuesto como el dado en la figura 2, se nombra como:
3-propilcicloheptano-1,2-diol
La enumeración comienza por el lado en la que los grupos característicos reciben los números de localización más bajos.
Actividad para la sección Juliet
Escribe el nombre del alcohol dado en la figura 3
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| Figura 3 |
4 comentarios:
4-fenil-2-metilbutan-2-ol
ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 - OH CH3 - CH2 - OH
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena .
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Los nombres de los alcoholes que cita orina son:
CH3-OH metanol y CH3-CH2-OH etanol
El grupo -CHO cuando no es prioritario se denomina -formil. De acuerdo con la regla R-5.6.1 de la IUPAC, en algunas situaciones al nombrar un producto natural el grupo aldehído se puede nombrar con el prefijo -xo.
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