domingo, 10 de abril de 2011

cis-trans isómeros

Figura 1: Isómeros cis-but-2-eno (izquierda) y trans-but-2-eno (derecha). El enlace más grueso representa un doble enlace
Los esterodescriptores cis (proveniente del latín que significa de este lado) y trans (proveniente del latín que significa al lado opuesto), indican la distribución espacial  con referencia a un plano definido por la estructura molecular. Es decir, isómeros cis y trans difieren en la posición de los átomos o grupos relativo a un plano de referencia. Por ejemplo, los alquenos conducen a diasteroisómeros del tipo cis y trans, llamados isómeros geométricos. De acuerdo con la IUPAC el término isómeros geométricos está anticuado y no recomienda su usoEl but-2-eno presenta dos isómeros denominados cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. Entre estos dos isómeros, el isómero trans es más estable que el cis. Como se puede apreciar en la figura anterior, los dos grupos metilos en el isómero cis se encuentran próximos y pueden interferirse. Lo dicho sobre la estabilidad del isómero trans-but-2-eno no siempre es válido para otros tipos de alquenos como, por ejemplo, los halogenados CHX=CHX y CHX=CHCH3 (X es un halógeno) donde generalmente el isómero cis es más estable que el trans.
Otro ejemplo de este tipo de isomería lo encontramos en el 1,2-dimetilciclopentano, mostrado en la figura 2..
Figura 2. cis-1,2-dimetilciclopentano a la izquierda y trans-1,2-dimetilciclopentano a la derecha
El primer video muestra una animación de los isómeros cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. El segundo video muestra una animación de los isómeros  cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.


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3 comentarios:

Anónimo dijo...

Esto que afirmas no se cumple para el (E)-1,4-dibromo-2-buteno, ya que yo he trabajado con los dos isómeros, en el caso del isómero trans (E) lo puedes comparar a Sigma, pero debes de tener cuidado con la luz, debido a que es foto sensible… Sin embargo, el isómero (Z) es inestable totalmente, en solución como diclorometano tiende a isomerizar a (E) en una relación 80:20 (Z:E)… y al cabo de dos semanas de haberlo sintetizado he observado que tiene una relación (90:10) el problema radica ahora es el método de purificación, el cual se realiza por cromatografía de gel de sílice (con la advertencia que el isómero E corresponde a un lacrimógeno)

…”el 70% de las veces, la teoría no corresponde a los resultados experimentales”…

Jesús Marcos Segura dijo...

Estimado lector del blog Lenguaje Químico. Muchas gracias por participar. Le agradezco concretar ¿a cuál afirmación se refiere Ud.?

En efecto, para los dos but-2-eno las entalpías de combustión (menor para el isómero trans), las entalpías de hidrogenación (menor para el isómero trans) y reacciones de isomerización térmica o catalítica (indican mayor proporción del trans). Sobre la base de esta información, el isómero trans es más estable que el cis.

Repito: generalmente no significa que no puedan existir desviaciones de este comportamiento. Tal es el caso de algunos alquenos halógenados en las que el isómero cis es más estable que el trans.
Le remito al texto Elementos de Esteroquïmica por Ernest L. Eliel. Página 46. Editorial Limusa-Wiley donde Ud. puede encontrar más detalles sobre lo señalado.

Jesús Marcos Segura dijo...

Estimado lector del blog Lenguaje Químico. Muchas gracias por participar. Le agradezco concretar ¿a cuál afirmación se refiere Ud.?

En efecto, para los dos but-2-eno las entalpías de combustión (menor para el isómero trans), las entalpías de hidrogenación (menor para el isómero trans) y reacciones de isomerización térmica o catalítica (indican mayor proporción del trans). Sobre la base de esta información, el isómero trans es más estable que el cis.

Repito: generalmente no significa que no puedan existir desviaciones de este comportamiento. Tal es el caso de algunos alquenos halógenados en las que el isómero cis es más estable que el trans.
Le remito al texto Elementos de Esteroquïmica por Ernest L. Eliel. Página 46. Editorial Limusa-Wiley donde Ud. puede encontrar más detalles sobre lo señalado.