cis-trans isómeros

Figura 1: Isómeros cis-but-2-eno (izquierda) y trans-but-2-eno (derecha). El enlace más grueso representa un doble enlace

Los esterodescriptores cis (proveniente del latín que significa de este lado) y trans (proveniente del latín que significa al lado opuesto), indican la distribución espacial  con referencia a un plano definido por la estructura molecular. Es decir, isómeros cis y trans difieren en la posición de los átomos o grupos relativo a un plano de referencia. Por ejemplo, los alquenos conducen a diasteroisómeros del tipo cis y trans, llamados isómeros geométricos. De acuerdo con la IUPAC el término isómeros geométricos está anticuado y no recomienda su uso. El but-2-eno presenta dos isómeros denominados cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. Entre estos dos isómeros, el isómero trans es más estable que el cis. Como se puede apreciar en la figura anterior, los dos grupos metilos en el isómero cis se encuentran próximos y pueden interferirse. Lo dicho sobre la estabilidad del isómero trans-but-2-eno no siempre es válido para otros tipos de alquenos como, por ejemplo, los halogenados CHX=CHX y CHX=CHCH₃ (X es un halógeno) donde generalmente el isómero cis es más estable que el trans.
Otro ejemplo de este tipo de isomería lo encontramos en el 1,2-dimetilciclopentano, mostrado en la figura 2..

Figura 2. cis-1,2-dimetilciclopentano a la izquierda y trans-1,2-dimetilciclopentano a la derecha

El primer video muestra una animación de los isómeros cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. El segundo video muestra una animación de los isómeros  cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.