Algunos nombres de la nomenclatura de Hantzsch-Widman

Figura 1. Ejemplos de la nomenclatura de Hantzsch-Widman

Los nombres de los compuestos dados son:

• A. Aziridino (N = azul, C = gris, H = blanco)
• B. 1,3-oxazolo (N = azul, C = gris, H = blanco, O = rojo)
• C. 1,2,5-oxadiazolo (N = azul, C = gris, H = blanco, O = rojo)
• D. 1,3-ditiolano (S = amarillo, C = gris, H = blanco)
• E. 1,3-diazetidino (N = azul, C = gris, H = blanco)
• F. 1,3,5,7-tetroxocano (O = rojo, C = gris, H = blanco)
• G. 1,4,2-oxazafosfolidino (O = rojo, P = naranja, N = azul, C = gris, H = blanco)
• H. 1,4-tiazepino (S = amarillo, N = azul, C = gris, H = blanco)
• I. Hexagerminano (Ge = verde, H = blanco)

La IUPAC también permite que estos compuestos se puedan nombrar mediante la nomenclatura de reemplazo. En este sistema las prioridades en la numeración y en la citación están determinadas por el orden de prioridades, dados en el sistema de prefijos de Hantzsch-Widman. El número de localización más bajo se asigna al heteroátomo del ciclo, posteriormente a la posición de insaturación y por último a los grupos sustituyentes. Por ejemplo, los nombres de nomenclatura de reemplazo para A, B y C son:

• Compuesto A: 1-azaciclopropano.
• Compuesto B: 1-oxa-3-azaciclopentano-2,4-dieno.
• Compuesto C: 1-oxa-2,5-diazaciclopentano-2,4-dieno.

Otros ejemplos de la nomenclatura de reemplazo pueden ser visualizados en la figura 2.

Figura 2. Ejemplos de la nomenclatura de reemplazo

Compuesto de la derecha:   4-bromo-1-oxaciclotridec-7-eno
Compuesto de la izquierda: 11-bromo-1-azaciclotridec-4-eno

Referencia: 
Recomendaciones IUPAC de 1993