Autoevaluación 2

Autoevaluación

En el  enlace dado puedes acceder a un cuestionario  de autoevaluación en línea sobre el lenguaje químico básico de sustancias inorgánicas binarias. El cuestionario posee retroalimentación con una explicación de las respuestas correctas. Trata de contestarlo para que revises algunos conceptos iniciales básicos sobre la nomenclatura de sustancias binarias.
Para ver presentaciones PowerPoint sobre el tema hacer clic en  el enlace anterior.

Algunos nombres de la nomenclatura de Hantzsch-Widman

Figura 1. Ejemplos de la nomenclatura de Hantzsch-Widman

Los nombres de los compuestos dados son:

• A. Aziridino (N = azul, C = gris, H = blanco)
• B. 1,3-oxazolo (N = azul, C = gris, H = blanco, O = rojo)
• C. 1,2,5-oxadiazolo (N = azul, C = gris, H = blanco, O = rojo)
• D. 1,3-ditiolano (S = amarillo, C = gris, H = blanco)
• E. 1,3-diazetidino (N = azul, C = gris, H = blanco)
• F. 1,3,5,7-tetroxocano (O = rojo, C = gris, H = blanco)
• G. 1,4,2-oxazafosfolidino (O = rojo, P = naranja, N = azul, C = gris, H = blanco)
• H. 1,4-tiazepino (S = amarillo, N = azul, C = gris, H = blanco)
• I. Hexagerminano (Ge = verde, H = blanco)

La IUPAC también permite que estos compuestos se puedan nombrar mediante la nomenclatura de reemplazo. En este sistema las prioridades en la numeración y en la citación están determinadas por el orden de prioridades, dados en el sistema de prefijos de Hantzsch-Widman. El número de localización más bajo se asigna al heteroátomo del ciclo, posteriormente a la posición de insaturación y por último a los grupos sustituyentes. Por ejemplo, los nombres de nomenclatura de reemplazo para A, B y C son:

• Compuesto A: 1-azaciclopropano.
• Compuesto B: 1-oxa-3-azaciclopentano-2,4-dieno.
• Compuesto C: 1-oxa-2,5-diazaciclopentano-2,4-dieno.

Otros ejemplos de la nomenclatura de reemplazo pueden ser visualizados en la figura 2.

Figura 2. Ejemplos de la nomenclatura de reemplazo

Compuesto de la derecha:   4-bromo-1-oxaciclotridec-7-eno
Compuesto de la izquierda: 11-bromo-1-azaciclotridec-4-eno

Referencia: 
Recomendaciones IUPAC de 1993

Arsolo

Molécula de arsolo.
(As = púrpura, C = gris, H = blanco)

La ACS ha seleccionado como molécula de la semana al compuesto heterocíclico de nombre arsolo.
En esta entrada explicamos el origen de este nombre. El nombre está basado sobre el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, recomedado por la IUPAC para compuestos heterocíclicos. De acuerdo con este sistema  de nomenclatura, el elemento arsénico posee el prefijo arsa- y al ser  el anillo de tamaño 5 e insaturado, éste posee el sufijo -olo. Uniendo el prefijo y el sufijo y eliminado la a del prefijo para evitar la formación de la doble vocal ao, obtenemos el nombre de arsolo.
El siguiente video muestra una animación de la molécula de arsolo y la superficie de Van der Waals.

Nitrilos

Los nitrilos poseen al grupo característico -C≡N. De acuerdo con las recomendaciones IUPAC, estos compuestos se pueden nombrar de las siguientes maneras:

• Sistema sustitutivo, es decir, haciendo terminar el nombre del hidruro padre con el mismo número de átomos de carbono que el nitrilo en los sufijos -nitrilo o  -dinitrilo.
• Reemplazando la terminación -ico u -oico del nombre común del ácido carboxílico por -onitrilo. 
• Reemplazando el sufijo -carboxílico de un ácido con el mismo hidruro padre que el nitrilo  por el sufijo -carbonitrilo.
• Haciendo uso del sistema clase funcional.

Figura 1. Nitrilo aromático

Por ejemplo, podemos nombrar al compuesto dado en la figura 1 de las siguientes maneras:

• Bencenocarbonitrilo
• Benzonitrilo
• Cianuro de fenilo

Figura 2. Dinitrilo

Aplicando la nomenclatura sustitutiva al  compuesto de la figura 2, obtenemos el nombre de:

hexanodinitrilo

Otros ejemplos son:

• CH₃-C≡N acetonitrilo, etanonitrilo o cianuro de metilo
• CH₃-CH₂-C≡N propionitrilo, propanonitrilo o cianuro de etilo
• CH₃-CH(CH₃)-C≡N 2-metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo
• CH₃-CH₂-CH₂-C≡N butironitrilo, butanonitrilo o cianuro de butilo

Figura 3. Esqueleto del hexano-1,3,6-tricarbonitrilo

El siguiente video muestra al compuesto hexano-1,3,6-tricarbonitrilo. (C = gris, N = azul y H = blanco)

Anhídridos

Los anhídridos son compuestos orgánicos derivados de la pérdida de agua de dos funciones ácidas.

Figura 1. Formación de un anhídrido

Si R₁ y R₂ son iguales, el anhídrido se denomina simétrico. Si R₁ es diferente a R₂, el anhídrido es asimétrico.

Los anhídridos simétricos derivados de ácidos monobásicos sustituidos o sin sustituir, son nombrados reemplazando el término ácido del nombre del ácido del que derivan por anhídrido.
La siguiente figura muestra, como un ejemplo, la fórmula estructural del anhídrido butírico o anhídrido butanoico.

Figura 2. Anhídrido butírico o anhídrido butanoico

Otros ejemplos son:

• (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CO)₂O anhídrido pentanoico
• (CH₃-CH₂-CO)₂O anhídrido propiónico o anhídrido propanoico
• (C₅H₉CO)₂O anhídrido ciclohexanocarboxílico



Figura 3. Estructura del anhídrido ciclohexanocarboxílico

Los anhídridos no simétricos, derivados de ácidos monobásicos diferentes, son  nombrados citando en orden alfabético los nombres de cada ácido del que deriva el anhídrido y reemplazando la palabra ácido por anhídrido..

Ejemplos:

• CH₃-CH₂--CH₂-CO-O-CO-CH₂-CH₃  anhídrido butírico propiónico o anhídrido butanoico propanoico
• CH₃CO-O-CO-C₆H₅ anhídrio acético benzoico o anhídrido bencenocarboxílico etanoico

El siguiente video muestra una animación del anhídrido acético benzoico. (O = rojo, H = blanco y C = gris)

Cetonas

La figura muestra cuatro cetonas cíclicas, obtenidas con el visor de estructuras Jmol.

Figura 1. Ejemplos de cetonas cíclicas. Rojo oxígeno, gris carbono  y blanco
 hidrógeno.

 Las cetonas son un grupo de compuestos orgánicos que poseen al grupo característico >C=O unido a dos átomos de carbono. Las cetonas se nombran mediante el sistema sustitutivo y el sistema clase funcional. En el sistema sustitutivo se nombran añadiendo al nombre del hidruro padre el sufijo -ona, -diona...y eliminado la o terminal del hidruro padre para evitar la formación de la doble vocal oo.

En el sistema clase funcional se nombran los sustituyentes separadamente y en orden alfabético y seguidamente la palabra cetona, dicetona... Si el grupo característico de las cetonas no posee la prioridad, éste se nombra con el prefijo -oxo.

Aplicando estos sistemas a las cuatro cetonas dadas en la figura, obtenemos los siguientes nombres.

1. Figura 1: ácido 4-oxociclohexanocarboxílico
2. Figura 2: criseno-5,6-diona.
3. Figura 3: hexano-2,4-diona
4. Figura 4: 1-fenilbutan-2-ona o bencil etil cetona

Otros ejemplos:

• CH₃-CO-CH₃ propan-2-ona (nombre sustitutivo) o dimetil cetona (nombre clase funcional)
• CH₃-CH₂-CO-CH₃ butan-2-ona (nombre sustitutivo)  o etil metil cetona (nombre clase funcional)
• CH₃-CO-CO-CH₂-CH₃ pentano-2,3-diona (nombre sustitutivo) o etil metil dicetona (nombre clase funcional)

El siguiente video muestra una animación para la molécula de propan-2-ona.

Aldehídos

Los aldehídos son una clase de compuestos orgánicos que contienen al grupo característico -CHO enlazado a un átomo de carbono.

Aldehídos acíclicos se nombran añadiendo el sufijo -al o -dial al nombre del hidruro padre acíclico con el mismo número de átomos de carbono que el aldehído y evitando la formación de la doble vocal oa.

Otros aldehídos se nombran añadiendo el sufijo -carbaldehído al nombre del hidruro pariente o padre. El grupo -CHO se denomina formil cuando no es el grupo característico preferente.

Algunos ejemplos son:

Figura 1. Aldehído. Blanco hidrógeno. Oscuro carbono y rojo oxígeno

Un aldehído como el mostrado en la figura 1, se denomina propanal.

Figura 2. Aldehídos cíclicos

Los compuestos orgánicos dados en la figura 2, se denominan bencenocarbaldehído y ciclohexano-1,3-dicarbaldehído, respectivamente.
Otros ejemplos son:

• O=CH₂ metanal
• CH₃-CHO  etanal
• CH₃-CH₂-CHO propanalentano
• CH₃-CH₂-CH₂-CHO butanal
• CH₃-[CH₂]₃-CH₂-CHO hexanal
• OHC-CH₂-[CH₂]₃-CH₂-CHO heptanodial o pentano-1,5-dicarbaldehído
• OHC-CH₂-CH₂-CH(CHO)-CH₂-CHO
• butano-1,2,4-tricarbaldehído

Figura 3

En el último ejemplo de la lista anterior, no se enumeran los átomos de carbono del  grupo característico -CHO. La enumeración sigue el trayecto que le asigne los números de localización más bajos a los grupos característicos.

El nombre I. U. P A. C del compuesto de la figura 3 es.

2-ciclopropilnaftalenocarbaldehído

Alcoholes

Figura 1: Fórmula de un alcohol. Rojo oxígeno, negro carbono y blanco hidrógeno

Para nombrar un alcohol se pueden utilizar los sistemas de nomenclatura sustitutiva y nomenclatura clase funcional. En la nomenclatura sustitutiva se añade el sufijo -ol, -diol. etc. al nombre apropiado del hidruro padre y eliminando la o terminal del hidruro padre cuando se forma la doble vocal oo. En la nomenclatura clase funcional se nombra el sustituyente seguido de la palabra alcohol. Por ejemplo, los posibles nombres del alcohol dado en la figura son:

• Nomenclatura clase funcional: terc-butil alcohol
• Nomenclatura sustitutiva:  2-metilpropan-2-ol

Otros ejemplos son:

• CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃    sec-butil alcohol o butan-2-ol
• CH₃-CH(OH)-CH₃             isopropil alcohol o propan-2-ol
• CH₃-CH₂-CH₂-OH            propil alcohol o propan-1-ol

Figura 2

Nombres comunes como, por ejemplo, alcohol etílico, alcohol isopropílico... están muy arraigados en la literatura orgánica de países de habla castellana, pero en las recomendaciones IUPAC de 1993 no se hacen referencias a estos tipos de nombres comunes.
Un compuesto como el dado en la figura 2, se nombra como:

3-propilcicloheptano-1,2-diol

La enumeración comienza por el lado en la que los grupos característicos reciben los números de localización más bajos.

Actividad para la sección Juliet

Escribe el nombre del alcohol dado en la figura 3

Figura 3

cis-trans isómeros

Figura 1: Isómeros cis-but-2-eno (izquierda) y trans-but-2-eno (derecha). El enlace más grueso representa un doble enlace

Los esterodescriptores cis (proveniente del latín que significa de este lado) y trans (proveniente del latín que significa al lado opuesto), indican la distribución espacial  con referencia a un plano definido por la estructura molecular. Es decir, isómeros cis y trans difieren en la posición de los átomos o grupos relativo a un plano de referencia. Por ejemplo, los alquenos conducen a diasteroisómeros del tipo cis y trans, llamados isómeros geométricos. De acuerdo con la IUPAC el término isómeros geométricos está anticuado y no recomienda su uso. El but-2-eno presenta dos isómeros denominados cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. Entre estos dos isómeros, el isómero trans es más estable que el cis. Como se puede apreciar en la figura anterior, los dos grupos metilos en el isómero cis se encuentran próximos y pueden interferirse. Lo dicho sobre la estabilidad del isómero trans-but-2-eno no siempre es válido para otros tipos de alquenos como, por ejemplo, los halogenados CHX=CHX y CHX=CHCH₃ (X es un halógeno) donde generalmente el isómero cis es más estable que el trans.
Otro ejemplo de este tipo de isomería lo encontramos en el 1,2-dimetilciclopentano, mostrado en la figura 2..

Figura 2. cis-1,2-dimetilciclopentano a la izquierda y trans-1,2-dimetilciclopentano a la derecha

El primer video muestra una animación de los isómeros cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. El segundo video muestra una animación de los isómeros  cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

Grupos sustituyentes del tipo RO-

Grupos sustiutyentes de  etoxi y fenoxi, respectivamente

Las siguientes contracciones para grupos sustituyentes del tipo RO-  siguen retenidas por la IUPAC:

• CH₃-O-  metoxi
• CH₃-CH₂-O-  etoxi
• CH₃-CH₂-CH₂-O-  propoxi
• (CH₃)₂CH-O-  isopropoxi
• (CH₃)₂-CH-CH₂-O-  isobutoxi
• CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-  butoxi
• C₆H₅-O-  fenoxi
• CH₃-CH₂-CH(CH₃)-O-  sec-butoxi
• (CH₃)₃C-O-  terc-butoxi o tert-butoxi

La nomenclatura sistemática para nombrar sustituyentes de este tipo, hace uso del sufijo -oxi añadido al nombre común o sistemático del grupo R. Ejemplos:

• CH₃-CH₂-CH₂-O-   propiloxi o propan-1-iloxi
• CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-  butiloxi o butan-1-iloxi
• CH₃-CH₂-CH(O-)-CH₃  sec-butiloxi o butan-2-iloxi

Nomenclatura de los éteres

Los éteres poseen el grupo funcional R-O-R'. Para nombrar los éteres podemos utilizar tres sistemas de nomenclatura:

• Nomenclatura sustitutiva.
• Nomenclatura clase funcional (anteriormente denominada radicofuncional).
• Nomenclatura de reemplazo.

Los siguientes ejemplos muestran el uso de estos tres sistemas.

Figura 1. Punto negro carbono, punto blanco hidrógeno y punto rojo oxígeno

El compuesto de la figura 1, posee la fórmula HO-CH₂-CH₂-O-CH₃

Para nombrar este compuesto, podemos utilizar el sistema de nombres sustitutivos.  El éter posee menos prioridad que el grupo característico -OH. Por tanto, nombramos a este compuesto como un alcohol.

Nombre sustitutivo: 2-metoxietanol. 

(Se dice 2-metoxi debido a la existencia del grupo -O-CH₃ en el carbono 2. La enumeración comienza por el carbono que posee al grupo característico -OH).

Figura 2. 

Para nombrar al éter de la figura 2, podemos utilizar el sistema clases funcional (radicofuncional).

Nombre clase funcional (radicofuncional): dimetil éter 

(dimetil por existir dos grupos metil enlazados al oxígeno)

El siguiente video muestra una animación de la molécula de dimetil éter.

 

La nomenclatura de reemplazo se utiliza para nombrar poliéteres lineales. Por ejemplo:

Figura 3. Poliéter lineal

Enumeramos todos los átomos, inclusive los átomos de oxígeno. En la nomenclatura de reemplazo el oxígeno se denomina oxa. El nombre de reemplazo del compuesto anterior es:

Nombre de reemplazo:  2,5,7-trioxanonano

Nota: Nombres como, por ejemplo, éter dimetílico no forman parte del lenguaje actualizado de la IUPAC

Amidas primarias

Figura 1

Las amidas primarias se nombran haciendo uso del sufijo -amida, es decir, haciendo terminar el nombre del hidruro padre en amida.

Las figuras muestran una amida formada por tres átomos de carbono (puntos negros). El punto rojo y el azul son el oxígeno y el nitrógeno contenidos en el grupo funcional -CONH₂. Como la cadena principal de la amida posee tres átomos de carbono, ésta deriva del hidruro padre propano y el nombre IUPAC de la amida será: 

Figura 2

propanamida

Note que al añadir amida es necesario eliminar la última o del hidruro padre para evitar la doble vocal oa. 
Podemos llegar al mismo nombre reemplazando el sufijo -oico del ácido carboxílico del que deriva la amida por el sufijo -amida, es decir, -oico del ácido propanoico por -amida.

Para escribir el nombre común de una amida, se debe reemplazar la terminación -ico del nombre común del ácido carboxílico del que derivan por la terminación amida. En el ejemplo dado, la amida deriva del ácido propiónico (ácido propiónico es el nombre común del ácido propanoico) y el nombre común de la amida es  propionamida. 

: Ver otros ejemplos

Nombres triviales para ácidos carboxílicos (Parte II)

Los siguientes nombres comunes o triviales de ácidos carboxílicos, son todavía retenidos o aceptados por la IUPAC.

Ácido glutárico	HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido isobutírico	(CH3)2CH-COOH
Ácido isoftálico	C6H4(COOH)2 (grupo carboxi en posiciones 1,3)
Ácido láctico	CH3-CH(OH)-COOH
Ácido metacrílico	CH2=C(CH3)-COOH
Ácido maleico	COOH-CH=CH-COOH
Ácido oleico	CH3-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-COOH
Ácido oxálico	HOOC-COOH
Ácido palmítico	CH3-[CH2]14-COOH
Ácido perbenzoico	C6H5-CO-OOH
Ácido perfórmico	HCO-OOH
Ácido pirúvico	CH3-CO-COOH
Ácido propiónico	CH3-CH2-COOH
Ácido propiólico	CH≡C-COOH
Ácido tereftálico	C6H4(COOH)2 (grupo carboxi en posiciones 1,4)
Tabla 2: Nombres comunes retenidos por la IUPAC para algunos ácidos

Nombres comunes de ácidos carboxílicos (Parte I)

Los siguientes nombres comunes o triviales de ácidos carboxílicos, son todavía retenidos o aceptados por la IUPAC.

Ácido acético	CH3COOH
Ácido acetoacético	CH3-CO-CH2-COOH
Ácido acrílico	CH2=CHCOOH
Ácido adípico	HOOC-[CH2]4-COOH
Ácido bencílico	(C6H5)2C(OH)-COOH
Ácido benzoico	C6H5COOH
Ácido butírico	CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido cinnámico	C6H5-CH=CH-COOH
Ácido esteárico	CH3-[CH2]16-COOH
Ácido fórmico	H-COOH
Ácido fumárico	HOOC-CH=CH-COOH
Ácdio ftálico	C6H4(COOH)2 (grupo carboxi en posiciones 1,2)
Ácido glicérico	HO-CH2-CH(OH)-COOH
Ácido glicólico	OH-CH2COOH
Ácido glicoxílico	OHC-COOH
Tabla 1: Nombres comunes retenidos por la IUPAC para algunos ácidos