Aromáticos-IUPAC

Nombre IUPAC de algunos compuestos aromáticos

Azul = N, Rojo = O, Blanco = H y Gris = C

Características de los aromáticos

Alumnos de Juliet que no pudieron asistir a la clase del martes o alumnos que deseen repasar algunos de los comentarios sobre hidrocarburos aromáticos, dados en la pasada clase. En el archivo de audio, dado en la entrada, pueden oír algunos aspectos de las características de los hidrocarburos aromáticos.

Comparación de ciclohexano y benceno

En el ciclohexano cada átomo de carbono está enlazado a dos átomos de hidrógeno y a otros dos átomos de carbono. En el benceno cada átomo de carbono está enlazado a un átomo de hidrógeno y a dos átomos de carbono. El circulo en el anillo bencénico indica que los tres dobles enlaces, rotan por todos los átomos de carbono, es decir, los dobles enlaces no poseen una posición fija en el anillo bencénico.
En el siguiente archivo de sonido puede oír algunas características de los compuestos aromáticos.

Molécula de benceno

Como podemos apreciar en la animación, el benceno posee seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Es una molécula plana con cada átomo de carbono y cada átomo de hidrógeno en el mismo plano. 

El benceno es el principal representante de los hidrocarburos aromáticos, presenta hibridación sp² con ángulo de enlace 120°  y longitudes de enlace C-C y C-H de 139 pm y 110 pm, respectivamente. Posee tres dobles enlaces conjugados y seis electrones pi delocalizados, es decir, los electrones pi se desplazan a través de todos los átomos de carbono del anillo y, por tanto, el benceno presenta resonancia, y su fórmula resonante se representa con un hexágono y un círculo inscrito en el hexágono. 

Es líquido a temperatura ambiente, menos denso que el agua, temperatura normal de ebullición de 80,1°C y temperatura normal de fusión de 5,45°C. El anillo bencénico es resistente al ataque de diversos reactivos. La mayoría de las reacciones deben ser catalizadas. Por ejemplo, la halogenación y la alquilación requieren de un ácido de Lewis, la nitración requiere ácido sulfúrico...