domingo, 17 de abril de 2011

Nitrilos

Los nitrilos poseen al grupo característico -C≡N. De acuerdo con las recomendaciones IUPAC, estos compuestos se pueden nombrar de las siguientes maneras:
  • Sistema sustitutivo, es decir, haciendo terminar el nombre del hidruro padre con el mismo número de átomos de carbono que el nitrilo en los sufijos -nitrilo o  -dinitrilo.
  • Reemplazando la terminación -ico-oico del nombre común del ácido carboxílico por -onitrilo. 
  • Reemplazando el sufijo -carboxílico de un ácido con el mismo hidruro padre que el nitrilo  por el sufijo -carbonitrilo.
  • Haciendo uso del sistema clase funcional.
    Figura 1. Nitrilo aromático
    Por ejemplo, podemos nombrar al compuesto dado en la figura 1 de las siguientes maneras:
    • Bencenocarbonitrilo
    • Benzonitrilo
    • Cianuro de fenilo

    Figura 2. Dinitrilo
    Aplicando la nomenclatura sustitutiva al  compuesto de la figura 2, obtenemos el nombre de:
    hexanodinitrilo
    Otros ejemplos son:
    • CH3-C≡N acetonitrilo, etanonitrilo o cianuro de metilo
    • CH3-CH2-C≡N propionitrilo, propanonitrilo o cianuro de etilo
    • CH3-CH(CH3)-C≡N 2-metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo
    • CH3-CH2-CH2-C≡N butironitrilo, butanonitrilo o cianuro de butilo
    Figura 3. Esqueleto del hexano-1,3,6-tricarbonitrilo
    El siguiente video muestra al compuesto hexano-1,3,6-tricarbonitrilo. (C = gris, N = azul y H = blanco)

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