miércoles, 13 de abril de 2011

Cetonas

La figura muestra cuatro cetonas cíclicas, obtenidas con el visor de estructuras Jmol.
Figura 1. Ejemplos de cetonas cíclicas. Rojo oxígeno, gris carbono  y blanco
 hidrógeno.
 Las cetonas son un grupo de compuestos orgánicos que poseen al grupo característico >C=O unido a dos átomos de carbono. Las cetonas se nombran mediante el sistema sustitutivo y el sistema clase funcional. En el sistema sustitutivo se nombran añadiendo al nombre del hidruro padre el sufijo -ona, -diona...y eliminado la o terminal del hidruro padre para evitar la formación de la doble vocal oo.
En el sistema clase funcional se nombran los sustituyentes separadamente y en orden alfabético y seguidamente la palabra cetona, dicetona... Si el grupo característico de las cetonas no posee la prioridad, éste se nombra con el prefijo -oxo.
Aplicando estos sistemas a las cuatro cetonas dadas en la figura, obtenemos los siguientes nombres.
  1. Figura 1: ácido 4-oxociclohexanocarboxílico
  2. Figura 2: criseno-5,6-diona.
  3. Figura 3: hexano-2,4-diona
  4. Figura 4: 1-fenilbutan-2-ona o bencil etil cetona
Otros ejemplos:
  • CH3-CO-CH3 propan-2-ona (nombre sustitutivo) o dimetil cetona (nombre clase funcional)
  • CH3-CH2-CO-CH3 butan-2-ona (nombre sustitutivo)  o etil metil cetona (nombre clase funcional)
  • CH3-CO-CO-CH2-CH3 pentano-2,3-diona (nombre sustitutivo) o etil metil dicetona (nombre clase funcional)
El siguiente video muestra una animación para la molécula de propan-2-ona.


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