Uso del sufijo -carboxílico

Figura 1

La figura muestra una sustancia orgánica que posee tres grupos característicos -COOH y un -OH. Debido a que el grupo -COOH posee prioridad sobre el grupo -OH, el compuesto se nombra como un ácido. El nombre de este compuesto se construye de la siguiente manera:

• Enumeramos la cadena sin considerar en la enumeración los átomos de carbono de los grupos funcionales.
• El hidruro padre posee tres átomos de carbono y, por tanto, deriva del propano
• Posee tres grupos característicos -COOH (sufijo -tricarboxílico) en los átomos de carbono 1,2 y 3 y un grupo -OH (hidroxi) sustituyente en el átomo de carbono 2. 

El nombre IUPAC de este compuesto  es:

ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico

El nombre común de este ácido es  ácido cítrico

Todavía encontramos en la literatura el nombre de:

 ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

Figura 2

Hacemos notar que este último nombre no se ajusta a las reglas actuales de la IUPAC para nombrar ácidos carboxílicos como el mostrado en la figura 1.
Como un segundo ejemplo, consideramos el compuesto mostrado en la figura 2. Este compuesto se denomina, de acuerdo con las reglas IUPAC, como:

ácido 2,3,5,6-tetraclorobenceno-1,4-dicarboxílico